Castiglion fiorentino situato su un colle di 342 metri slm, domina tutta la Val di Chiana ed è delimitato ad Est dai Preappennini. I monti che circondano la città non sono molto alti, ma nel medioevo queste alture avevano un ruolo importante nella difesa e nell'avvistamento dei nemici. Infatti sono state ritrovate diverse fortificazioni di castelli, ad esempio nel Monte Castiglion Maggio(755 m slm), Poggio Cerota(772 m slm), Rocca Montanina (672 m slm), Castel d'Ernia(573m slm) e nel Monte Largnano (800 m slm). Il centro storico è molto bello, si snoda in piccole viuzze e possiamo ammirare la bellezza di vari monumenti quali: il Palazzo Comunale, il Palazzo pretorio, le logge del Vasari e la torre del Cassero, che domina tutta la città.
Castiglion Fiorentino era un piccolo abitato etrusco, crocevia tra le due Lucumonie di Arezzo e Cortona. Il nome Castiglione lo pree intorno al X secolo quando risultava un feudo dei Marchesi del monte Santa Maria. La battaglia di Campaldino che vide scontrarsi i fiorentini con gli aretini, con la vittoria dei primi, Castiglione passò al dominio della repubblica fiorentina. Più tardi nel 1303 Castiglione fu ripresa da Arezzo, grazie alle truppe senesi aretine guidate da Ugaccione della Faggiuola, e prese il nome di Castiglione aretino. La cittadina fu però esuganta nel 1344 dai perugini, prendendo il nome di Castiglion perugino, il periodo di reggenza durò poco perchè Perugia afflitta dalla peste nera dovette chiedere protezione allo Stato della Chiesa. Da quel momento la città passò definitivamente a Firenze e fu ribeattezzata nell'attuale Castiglion fiorentino.
Da Arezzo dista soltato 18 km ed è raggiungibile tramite la SR 71, provenendo dalla autostrada dobbiamo uscire a Monte San savino e da lì passare per Cesa e la strada provinciale della Misericordia, attraverso un passaggio di coloniche, torri medievali e nuclei abitati arroccati su colli. Verso la Val Tiberina e San Sepolcro il collegamento è attraverso il passo della Foce, mentre tramite il Passo di Montanina collega Castiglion Fiorentino con Città di Castello.
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