Cortona è una bella cittadina posta tra le colline che separano la Toscana dall'Umbria, è un'importante città d'arte, storia e cultura e i suoi dintorni ci consentono di fare delle escursioni esplorando la natura e la storia.
Cortona, grazie alla sua posizione strategica, divenne un'importante lucumonia etrusca da circa il settimo secolo a.c fino al 284 ac; quando fu sconfitta dai Romani presso il lago di Vadimone. I reperti etruschi rinvenuti nella cittadina sono delle volte a botte di una cantina in San Sebastiano e le fondazioni del palazzo Cerulli- Dileigenti e del palazzo casali, la porta Bifora e il decumano massimo; mentre delle imponenti mura che circondavano la città ne possiamo ammirare solo in parte perché sono state sostituite da quelle romane prima e medievali medicee poi. Sparse nei dintorni della città sono state trovate le tombe nobiliari "a melone" e l'altare monumentale funerario adornato da sfingi.
Non si hanno notizie su Cortona fino all'anno 1000, ma sappiamo che a partire dal dodicesimo secolo la città era un comune libero in grado di battere moneta. Durante il XIII secolo la guerra tra guelfi e ghibellini colpì duramente la cittadina, infatti la sua posizione geografica interessava gli aretini i perugini che i fiorentini. Nel 1409 Cortona perde la sua indipendenza e nel 1411 viene venduta ai Fiorentini e da qui in avanti segue la storia dei Medici e del Granducato di Lorena fino all'unità d'Italia.
Venendo da Arezzo prendere le indicazioni per Perugia lungo la SR 71 dobbiamo sorpassare Castiglion Fiorentino e dopo poco troviamo le indicazioni per Cortona.
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