Il paese di Pieve S. Stefano è situato nell’alta Valtiberina; all’interno del suo centro storico, completamente rinnovato, possiamo ammirare alcuni edifici quali: la Collegiata di Santo Stefano risalente al XIII secolo, il Santuario della Madonna dei Lumi del 1590, la loggia del grano eretta nel XVI secolo, il palazzo pretorio e quello comunale che sono collegati mediante un cavalcavia con loggia e formano una squadra su due lati della piazza. Dal 1984 il paese ha preso il titolo di "Città del Diario" in quanto ospita l’Archivio Diaristico Nazionale che raccoglie scritti di varie forme (diari, lettere, epistolari). Tale archivio è consultabile presso la sede del municipio, dove di recente è stato inaugurato il Piccolo Museo del Diario.
La cittadina di Pieve S. Stefano, che si trova alla confluenza del Tevere con il torrente Ancione, vanterebbe origine romane, come testimonia il ritrovamento di alcuni reperti, tra cui monete consolari ed imperiali, corniole, armille. Nel XVII secolo, durante i restauri della chiesa della Madonna del Colledestro, fu rinvenuta una lapide di marmo con una iscrizione dedicatoria romana, ora dispersa; il riferimento al nome “Sulpicio” nella lastra ha fatto nascere la tradizione secondo la quale l’antico nome della città fosse Sulpizia. Di questa epoca restano soprattutto i ruderi di alcuni ponti che attraversavano il Tevere, segno che la zona era molto transitata: la strada più importante era la via “Ariminensis” che univa Arezzo con Rimini e valicava l’appennino al Passo di Viamaggio (“Via maior”). Le attività economiche della città si basavano sullo sfruttamento dei boschi e sulla conseguente lavorazione del legno, che veniva inviato a Roma tramite il Tevere, sfruttando le piene del fiume.
Come Caprese Michelangelo, Pieve S. Stefano subì le stesse vicende storiche relative alla successione dei conti di Galbino sulla famiglia Catani. Nel XIII secolo gli abitanti di Pieve S. Stefano, stanchi ed oppressi dalla guerra contro Borgo San Sepolcro, chiesero aiuto agli aretini, che ricostruirono il castello, chiamandolo “Castrum S. Donati”. Tuttavia la pace non durò molto perché i Borghesi, aiutati dai perugini, nel 1294 attaccarono di nuovo Pieve S. Stefano assediandola duramente, ma gli aretini riuscirono ad espugnare i Borghesi. La dominazione aretina terminò nel 1384 quando Pieve S. Stefano si sottomise volontariamente alla repubblica fiorentina e dal 1391 iniziò l’unione dei comunelli e ville della zona sotto la giurisdizione. Grazie ai Medici il paese conobbe un notevole sviluppo: infatti venne istituito il vicariato e furono realizzate la loggia di grano e altri palazzi.
Nel 1855, a causa di una inondazione dovuta all’ostruzione del corso del Tevere, furono perduti tesori d’arte e preziosi documenti storici. Durante la seconda guerra mondiale Pieve S. Stefano fu quasi rasa al suolo dai soldati tedeschi in ritirata che volevano sbarrare il passaggio alle forze alleate.
Da Arezzo, passando per Sansepolcro sulla SP 73, e poi tramite la E45 in direzione Cesena.
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