L'Alpe di Catenaia è il gruppo montuoso che si estende approssimativamente da sud a nord e che separa il Casentino dalla Valtiberina. Questa zona è caratterizzata dall'abbondanza di acqua, di conseguenza sono presenti numerose fonti e ruscelli sempre rigogliosi, anche in estate.
Un'altra caratteristica dell'Alpe di Catenaia è la sua notevole varietà di vegetazione: si hanno boschi di quercia, cerro, castagno e faggio e rimboschimenti di abete rosso e bianco. Un tempo ampiamente sfruttata per il pascolo del bestiame, oggi la zona è sfruttata principalmente per la selvicoltura e la conseguente raccolta di legname. Lo sfruttamento sostenibile del territorio consente di trarne benefici senza deturparlo e implica la presenza di una rete stradale capillare e ben mantenuta per consentire il passaggio dei mezzi da lavoro. Queste forme di mantenimento rendono l'Alpe di Catenaia un luogo molto amato sia dai turisti che dagli escursionisti; numerosi sono infatti i luoghi d'interesse naturalistico, i rifugi e i sentieri segnalati.
Sicuramente da vedere sono i Prati della Regina, che si estendono sul crinale tra le due principali alture dell''Alpe di Catenaia: il Monte Castello (1414 m s.l.m.) e il Monte Altuccia (1407 m s.l.m.). Dai prati, circondati da foreste di faggi, si gode di una splendida visuale sulla vallata di Arezzo e sull'alto Valdarno, a ovest, mentre guardando verso est la vista può spaziare su tutta la Valtiberina e, nelle giornate particolarmente limpide, fino al mare Adriatico.
Punto di riferimento particolarmente importante è la zona delle Fonti del Baregno, in cui sono presenti verdi prati attraversati da un ruscello di acqua limpidissima e una struttura in pietra con griglie per il barbeque e un piccolo rifugio (il tutto liberamente accessibile a uso pubblico). Da qui, con una breve camminata, si può salire fino al Monte Castello e ai Prati della Regina, mentre chi ama le escursioni più lunghe troverà una fitta rete di sentieri che consento di arrivare fino al Santuario della Verna.
Intorno all’anno 1000, un nobile dei Cattani di Chiusi della Verna fondò un monastero sull’alpe di Catenaia, alle pendici dell’attuale Sasso della Regina. Con il passare del tempo i monaci Benedettini, poi i Camaldolesi, subentrarono alle monache. Il monastero negli anni crebbe di importanza fino a diventare abbazia. Intorno ai primi anni del 1400, un terremoto provocò una devastante frana sulla cresta rocciosa sovrastante, seppellendo parte dell'abbazia. Seguì un rapido declino che si concluse con l'abbandono del monastero, che col tempo andò completamente in rovina.
In tempi più recenti, durante la seconda guerra mondiale, l'Alpe di Catenaia fu interessata dal passaggio delle Linea Gotica: la linea difensiva voluta dal feldmaresciallo tedesco Albert Kesselring nel 1944 per tentare di rallentare l'avanzata verso nord dell'esercito alleato. La linea tagliava l'Italia da ovest a est, andando dall'attuale provincia di Massa-Carrara fino a Pesaro, attraverso tutto l'appennino. Alcuni resti delle fortificazioni erette dall'esercito tedesco per difendere la Linea Gotica sono visibili ancora oggi, anche se parzialmente inglobati dalla natura. Si tratta principalmente di resti di trincee, piccole porzioni di basse mura di pietre, buche scavate per il posizionamento di mortai e grotte sfruttate per il ricovero di uomini e rifornimenti.
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